In English

TL;DR: The Process

• Triage: Focus exclusively on decisions that are both irreversible and high-consequence.
• Analyze: Treat intuition as a hypothesis. Rigorously test it by writing a formal report backed by data and modeling.
• Challenge: Invite a “devil’s advocate” to attack your core assumptions. Allow the analysis to rest, ideally overnight.
• Execute: Act decisively, but remain loyal only to the core intent and assumptions. If those assumptions collapse, pivot immediately.
• Review: Document the process and schedule mandatory reviews to evaluate decision quality independent of the outcome.
• Rehearse: Mentally “live through” critical moments in advance.

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My Principles of Decision‑Making

My Principles of Decision-Making

A. The Foundation: Continuous Study

I study every day. The goal is simple: to understand the world more accurately and make better decisions based on that understanding. This approach aligns closely with Decision Science.

The cornerstone of this study is mathematics. One cannot afford to be “math-illiterate.” Math is the essential toolkit—a form of “mental CAD”—for describing the world as it is and, crucially, understanding change. Without these tools, one is left behind in a world that increasingly demands quantitative thinking.

Math is the underlying architecture of many fields. Physics applies mathematics to the physical world; statistics applies it to real-world uncertainty; finance applies it to time and valuation (e.g., Time Value of Money). Science and engineering are built on this foundation. At its core, engineering asks: “Do you understand the mathematics of change (Calculus) and systems (Linear Algebra), and can you apply them within a scientific domain (biology, physics, or chemistry)?”

(In the labor market, communication skills may be the greatest determinant of personal value. Mathematics is a close second. The ability to handle quantitative reasoning makes a profound difference in one’s worth.)

Mathematics is the study of everlasting truth. It must be revisited continually. In my earlier years, I treated math as a competition, which is the enemy of true understanding. Math is inherently difficult for most people; accepting this reality is freeing. Treating math as a lifelong companion removes the pressure and is the surest way to build a robust foundation for thought.

B. The Discipline: Triage and Analysis

You cannot devote equal cognitive energy to every decision. The first and most crucial step is triage: classifying decisions by their weight. My core principle is to focus intensely only on those that are both irreversible and high-consequence.

The most effective way to improve the quality of these critical decisions is to force yourself to write a report.

On my computer, the folder I open most often is named 000_thinkfirst. For every major decision, I create a project folder, gather research, and articulate my reasoning. The tool (e.g., Notion) matters less than the discipline of the system.

When writing the report, always form a hypothesis and test it with numbers. Where do hypotheses originate? Often from experience—from intuition.

Intuition is invaluable, but it must be treated as a question to test, never as the final answer. You cannot boil the ocean; analyzing data without a hypothesis is endless. First, define the hypothesis (A vs. A′), then use data to prove or disprove it.

This process of structuring hypotheses and data, often in spreadsheets, is modeling. In investing, it becomes financial modeling. While concepts like valuation are notoriously difficult to quantify, avoiding quantification altogether clouds judgment and distances you from the truth. Numbers are imperfect, but they are far better than ambiguity.

C. The Crucible: Challenge and Maturation

Ideas must be stress-tested and allowed to rest. The higher the stakes, the longer the maturation period required.

During this period, external perspectives are essential, but simply asking for opinions is insufficient. You need a devil’s advocate—someone empowered to deliberately attack your core assumptions. Whom you ask matters immensely; asking the wrong person is worse than asking no one. While AI-based red-teaming can assist, the fastest method is having a sharp ally who can immediately spot the weakest link in your logic.

Furthermore, no major decision should be finalized without at least “sleeping on it.” Your physiological condition and available decision-making energy are critical, often overlooked, variables.

D. The Commitment: Execution and Flexibility

Once you have made the right decision, the focus shifts to making the decision right—unless the foundational assumptions fail.

While commitment is necessary for success, pre-determining every tactical detail is dangerous. The battlefield is fluid. Therefore, every decision report must explicitly define:

• Core variables and assumptions.
• The ultimate strategic intent.
• Contingency plans if those assumptions collapse.
• Clear criteria for aborting (kill criteria) and declaring success.

If assumptions prove wrong, or if “unknown unknowns” undermine the foundation, you must be willing to pivot immediately. Otherwise, thinking becomes rigid, and commitment turns into obstinance.

E. The Feedback Loop: Mandatory Review

Analysis is incomplete without a scheduled review. After writing the report, I mandate this step: I set a “review date” (e.g., three or six months later) directly in my calendar. Without this deliberate forcing function, the urgency of daily life ensures the reflection will be forgotten.

When reviewing, I ask:

1. Why did I make this decision? What were the core assumptions?
2. What was the outcome?
3. Which factors were uncontrollable (external) and which were controllable (internal)? How did they differ from my expectations?
4. How should I evaluate the quality of the decision itself, independent of the outcome?
5. Next time, what would I do differently?

Perfect prediction is impossible in complex systems. The key question is: Did I make the best possible decision with the information available at the time? Rigorously recording this process inevitably improves future judgment. In this sense, life is less like chess and more like poker.

F. The Mindset: Live It in Advance

Life presents only a handful of truly pivotal decisions—the very ones identified in the triage stage. If you get those right, the rest tends to follow.

This methodical approach mirrors high performance in other domains: the best test-takers are not those who know the most, but those who have “lived the exam in advance.”

Before age 33, my motto was “win-win.” At 33, my motto shifted to “live it in advance.” Until then, I had rushed headlong, accumulating mistakes. I resolved to prepare by mentally rehearsing critical moments before they arrived. In your twenties, following impulses may be acceptable; in fact, I believe it is necessary to take on as many healthy risks as possible. Youth itself hedges risk, and healthy failures during this time often become assets that foster maturity. However, by your mid-thirties, the margin for error narrows. Especially when others depend on you, living purely by instinct is irresponsible.

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고위험 의사결정을 위한 프레임워크

요약: 프로세스 (TL;DR)

• 분류 (Triage): 비가역적(irreversible)이며 파급력이 큰(high-consequence) 결정에만 집중한다.
• 분석 (Analyze): 직관은 가설로 간주한다. 데이터와 모델링으로 뒷받침된 공식 보고서를 작성하여 가설을 엄격히 검증한다.
• 도전 (Challenge): ‘악마의 변호인(Devil’s Advocate)’을 통해 핵심 가정을 공격한다. 분석 결과를 숙성시킨다 (이상적으로는 하룻밤 이상).
• 실행 (Execute): 단호하게 실행하되, 오직 핵심 의도와 가정에만 충실한다. 가정이 무너지면 즉시 방향을 전환(pivot)한다.
• 복기 (Review): 전 과정을 기록하고 의무적인 복기 일정을 잡는다. 결과와 독립적으로 결정의 질(quality)을 평가한다.
• 연습 (Rehearse): 중요한 순간을 사전에 정신적으로 ‘미리 살아본다’.

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나의 의사결정 원칙

A. 기반: 끊임없는 공부 (The Foundation: Continuous Study)

나는 매일 공부한다. 목표는 단순하다. 세상을 더 정확하게 이해하고, 그 이해를 바탕으로 더 나은 의사결정을 내리기 위해서다. 이러한 접근 방식은 의사결정 과학(Decision Science)과 긴밀하게 맞닿아 있다.

이 공부의 초석은 수학이다. 누구도 “수학 문맹(math-illiterate)”이 되어서는 안 된다. 수학은 세상을 있는 그대로 기술하고, 결정적으로 ‘변화’를 이해하기 위한 필수 도구상자, 즉 일종의 ‘정신적 CAD(mental CAD)’이다. 이 도구 없이는 정량적 사고를 요구하는 세상의 흐름에서 뒤처질 수밖에 없다.

수학은 여러 분야의 기저를 이루는 구조다. 물리학은 물리 세계에, 통계학은 현실의 불확실성에, 금융은 시간과 가치 평가(예: 화폐의 시간 가치)에 수학을 적용한다. 과학과 공학 역시 이 기반 위에 세워진다. 공학의 핵심 질문은 결국 이것이다. “변화(미적분학)와 시스템(선형대수학)의 수학을 이해하고, 이를 과학적 영역(생물학, 물리학, 화학) 내에서 적용할 수 있는가?”

(노동 시장에서 개인의 가치를 결정하는 가장 큰 요인은 소통 능력일 수 있다. 수학은 그 다음이다. 정량적 추론 능력은 한 사람의 가치에 심대한 차이를 만든다.)

수학은 영원한 진리를 탐구하는 학문이므로 끊임없이 되새겨야 한다. 과거에 나는 수학을 경쟁으로 대했는데, 이는 진정한 이해의 적이다. 대부분의 사람들에게 수학은 본질적으로 어렵다. 이 사실을 인정하면 자유로워진다. 수학을 평생의 동반자로 대하면 압박감에서 벗어날 수 있으며, 이는 사고의 견고한 기반을 다지는 가장 확실한 길이다.

B. 규율: 분류와 분석 (The Discipline: Triage and Analysis)

모든 결정에 동일한 인지 에너지를 쏟을 수는 없다. 가장 중요하고 우선적인 단계는 결정의 무게를 분류(Triage)하는 것이다. 나의 핵심 원칙은 비가역적이며 파급력이 큰 결정에만 집중적으로 에너지를 투입하는 것이다.

이러한 중대한 결정의 질을 높이는 가장 효과적인 방법은 스스로에게 보고서 작성을 강제하는 것이다.

내 컴퓨터에서 가장 자주 여는 폴더 이름은 000_thinkfirst다. 모든 주요 결정에 대해 프로젝트 폴더를 만들고, 리서치 자료를 수집하며, 나의 논리를 명문화한다. 도구(예: 노션)는 시스템의 규율보다 중요하지 않다.

보고서를 작성할 때는 항상 가설을 세우고 숫자로 검증해야 한다. 가설은 어디서 오는가? 종종 경험에서 비롯된 직관이다.

직관은 매우 중요하지만, 최종 답변이 아닌 ‘검증해야 할 질문’으로 다루어야 한다. 밑 빠진 독에 물을 부을 수는 없다(You cannot boil the ocean). 가설 없는 데이터 분석은 끝이 없다. 먼저 가설(A vs. A′)을 정의하고, 데이터를 사용해 증명하거나 반증해야 한다.

가설과 데이터를 구조화하는 이 과정(주로 스프레드시트 활용)이 바로 모델링이다. 투자에서는 재무 모델링이 된다. 밸류에이션 같은 개념은 정량화하기 어렵기로 악명이 높지만, 정량화를 피하는 것은 판단을 흐리게 하고 진실에서 멀어지게 할 뿐이다. 숫자는 불완전하지만 모호함보다는 훨씬 낫다.

C. 용광로: 도전과 숙성 (The Crucible: Challenge and Maturation)

아이디어는 압박 테스트를 거치고 숙성시켜야 한다. 위험이 클수록 숙성 기간도 길어져야 한다.

이 기간 동안 외부의 시각은 필수적이지만, 단순히 의견을 묻는 것만으로는 부족하다. 당신의 핵심 가정을 의도적으로 공격하도록 권한을 부여받은 ‘악마의 변호인(Devil’s Advocate)’이 필요하다. 누구에게 묻는지가 매우 중요하다. 잘못된 사람에게 묻는 것은 아예 묻지 않는 것보다 나쁘다. AI 기반의 레드팀(Red-teaming)이 도움이 될 수 있지만, 가장 빠른 방법은 당신 논리의 가장 약한 고리를 즉시 찾아낼 수 있는 예리한 조력자를 두는 것이다.

또한, 어떤 주요 결정도 최소한 “하룻밤은 자고(sleeping on it)” 최종 확정해서는 안 된다. 당신의 생리적 상태와 가용한 의사결정 에너지는 종종 간과되지만 매우 중요한 변수다.

D. 전념: 실행과 유연성 (The Commitment: Execution and Flexibility)

일단 올바른 결정을 내렸다면(made the right decision), 이제는 그 결정을 옳게 만드는 데(make the decision right) 집중해야 한다. 단, 기반 가정이 실패하지 않는 한에서다.

성공을 위해서는 전념이 필요하지만, 모든 전술적 세부 사항을 미리 결정하는 것은 위험하다. 전장은 유동적이다. 따라서 모든 결정 보고서에는 다음 사항이 명시되어야 한다.

• 핵심 변수와 가정.
• 궁극적인 전략적 의도.
• 가정이 무너질 경우의 비상 계획(Contingency plans).
• 중단 기준(kill criteria) 및 성공 선언 기준.

가정이 틀렸거나 “알려지지 않은 미지수(unknown unknowns)”로 인해 기반이 흔들리면 즉시 방향을 전환할 수 있어야 한다. 그렇지 않으면 사고는 경직되고, 전념은 아집이 된다.

E. 피드백 루프: 의무적 복기 (The Feedback Loop: Mandatory Review)

예정된 복기 없이는 분석이 완료되지 않는다. 보고서 작성 후, 나는 복기를 의무화한다. 즉, 캘린더에 ‘복기 예정일'(예: 3개월 또는 6개월 후)을 직접 설정한다. 이러한 의도적인 강제 장치가 없으면, 일상의 긴급함 속에서 성찰은 반드시 잊힌다.

복기할 때는 다음 질문을 던진다.

1. 왜 이 결정을 내렸는가? 핵심 가정은 무엇이었나?
2. 결과는 어떠했는가?
3. 통제 불가능한(외부) 요인과 통제 가능한(내부) 요인은 무엇이었나? 예상과 어떻게 달랐나?
4. 결과와 관계없이 의사결정 자체의 질을 어떻게 평가할 것인가?
5. 다음에는 무엇을 다르게 할 것인가?

복잡계에서 완벽한 예측은 불가능하다. 핵심 질문은 이것이다. “당시 가용한 정보로 최선의 결정을 내렸는가?” 이 과정을 엄격하게 기록하면 미래의 판단력은 필연적으로 향상된다. 이런 점에서 인생은 체스보다 포커에 가깝다.

F. 마음가짐: 미리 살아보기 (The Mindset: Live It in Advance)

인생에는 소수의 결정적인 순간들이 있다 (분류 단계에서 식별된 바로 그 결정들이다). 그것들만 제대로 해내면 나머지는 대개 따라오기 마련이다.

이러한 체계적인 접근 방식은 다른 영역의 높은 성과와도 유사하다. 시험을 가장 잘 보는 사람은 가장 많이 아는 사람이 아니라, “시험을 미리 살아본” 사람이다.

33세 이전 나의 모토는 “상생(win-win)”이었다. 33세에 나의 모토는 “미리 살아보기(live it in advance)”로 바뀌었다. 그때까지는 앞만 보고 돌진하며 많은 실수를 쌓아왔다. 나는 중요한 순간이 닥치기 전에 정신적으로 연습함으로써 대비하기로 결심했다. 20대에는 충동을 따르는 것이 허용될 수 있고 오히려 건강한 리스크를 최대한 많이 지는 것이 필요하다고도 본다. 젊은은 그 자체로 리스크를 헤징하며, 이때 건강한 실패는 사람을 성숙하게 하는 자산이 되고는 한다. 하지만, 30대 중반이 되면 운신의 폭이 좁아진다. 특히 타인이 당신에게 의존하고 있다면, 순전히 본능에 따라 사는 것은 무책임한 일이다.

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Annie Duke, Thinking in Bets Annie Duke, How to Decide